En 1594, el rey Felipe II de España ordenó poblar la zona de la isla de Maldonado, hoy Gorriti, alarmado porque le habían informado que en una piedra habían grabado las armas de Portugal. En 1600, el gobernador de Buenos Aires, Diego Valdez de la Banda, decidió fundar un puerto que embarcaría la plata, traída desde Potosí, hacia España.
Esta iniciativa fracasó por intereses económicos de Buenos Aires, pues la zona se describía como muy inhóspita: "lomas de arena, algunas de ellas de media legua tierra adentro, no hay agua ni leña por aquella parte", informaban los pilotos. Sin embargo, ciento cincuenta y cinco años más tarde, el Gobernador de Montevideo, Joaquín de Viana, decidió establecer colonos en esa zona y con 98 pobladores nació la ciudad de Maldonado.

Más tarde, como producto del conflicto entre España y Portugal, Maldonado cobró importancia por su estratégica posición.
En 1789 un viajero vienés llamado Haencke, describía la población de Maldonado como "una pequeña villa en una llanura cubierta de pasto, con muchos terrenos húmedos y bañados... consta de 100 casas cubiertas de pajas las más y muy pocas con tejas. Las paredes de todas consisten en adobes o estacas. Cada casa tiene su huerta, con calabazas y otras frutas y plantas trepadoras, de manera que a distancia forman un agradable paisaje."

La Banda Oriental se dividió en 1816 y Maldonado fue uno de los seis departamentos creados, que posteriormente volvió a dividirse, cuando se creó el departamento de Rocha. Haencke también habla de San Carlos como "otro pueblo pequeño ubicado a dos leguas de Maldonado, que de lejos presenta no menos agradable vista". "Las casas que campean entre los huertos que la cercan, cubiertas siempre de verdura; sus pocos habitantes son portugueses, que desertaron de Río Grande". "Aquí se halla parte de los colonos gallegos y maragatos".

En la historia de Maldonado es ineludible recordar la presencia de Charles Darwin, en el año 1833, cuando realizó un detallado estudio de la fauna y flora de la región, así como la de Giuseppe Garibaldi en 1837, que en ese entonces peleaba en Brasil y que se recuerda como "la semana de Garibaldi".

La cercanía de los portugueses hizo variar mucho la suerte de estas poblaciones, víctimas de saqueos e invasiones, que empujaron a algunos emigrantes hacia lugares más seguros, como Melo.

Luego de la Guerra Grande, según reseña de un cronista de ese entonces "Maldonado presenta el más triste de los aspectos, muchos habitantes, mucha pobreza, muchas casas desiertas".

Fue ocupado por blancos y por colorados durante la Guerra Grande, y de nuevo por blancos, liderados por Timoteo Aparicio, cuando se produjo la Revolución de las Lanzas, que paralizó administrativamente a Maldonado por casi dos años.

Sus costas también fueron testigo de cientos de naufragios y piratería en los últimos cuatro siglos, donde se tejieron innumerables leyendas sobre malhechores y tesoros.

El caserío de Punta del Este, antes llamado "Pueblo Ituzaingó", fue declarado pueblo en 1907. Los hermanos Lafone le compraron la península al gobierno durante la Guerra Grande y ofrecieron formar una población.

A fines del siglo XIX, cuando ya existía un faro, se dividieron los solares y en los comienzos de 1900 se inició la construcción de los chalés y del primer hotel, de Pedro Risso, con la afluencia de turistas, cuando se pusieron de moda las arenas y los baños de mar.

Los gigantescos arenales y los repetidos naufragios fueron un desafío para algunos pioneros como Francisco Aguilar, Enrique Burnett, Antonio Lussich, Francisco Piria y Francisco Bonilla, quienes provocaron los grandes cambios, haciendo realidad sus visiones del futuro.

Francisco Aguilar introdujo los camellos para transportar cargas y personas en los difíciles caminos por las dunas. Enrique Burnett se dedicó, además de rescatar barcos, a plantar ochenta mil pinos sobre ciento noventa hectáreas de arena. Antonio Lussich, en el año 1896, emprendió la forestación formando un parque de dos mil hectáreas, en las que introdujo numerosas especies, hoy conocido por todos como el Parque Lussich, un atractivo de la zona.

Francisco Piria, otro inmigrante, comenzó la explotación del granito de los cerros, convirtió en viñedos los valles y creó el balneario Piriápolis, que rápidamente se convirtió en un atractivo turístico. Francisco Bonilla, en Pan de Azúcar, distribuyó el producto de sus viñedos en los departamentos vecinos e imitado por otros, se multiplicaron las plantaciones forestales.

La idiosincrasia de este departamento presenta dos grandes zonas: la zona norte con la continuación geográfica del departamento de Lavalleja y su cadena de sierras que termina en el mar, y la zona sur, hermanada con Canelones, con playas de arenas finas, bosques de pinos y eucaliptos, atractiva turísticamente. La más conocida y notoria es la zona sur, donde se concentra la mayor cantidad de población, tanto fija como itinerante, teniendo las especiales características de producción de las regiones turísticas por excelencia, la llamada industria sin chimeneas.

Punta del Este es una destacadísima ciudad balnearia y un foco de atracción de fama nacional e internacional. Se caracteriza por la belleza de sus playas, su infraestructura turística y hotelera de gran confort y categoría.

En 1951 se realizó en Punta del Este el Primer Festival de Cine, impulsado por Mauricio Litman y Ugalde, en las instalaciones del Cantegril Country Club.

Aunque se repitieron en 1952, 1989, 1990, 1997 y 1999, el primero fue el más recordado y esplendoroso de los festivales.

Piriápolis, otro importante balneario fundado en 1893, tuvo un gran impulso con la construcción del puerto y de hoteles.

La llegada de los barcos y la planificación de la región, determinaron un rápido crecimiento de la zona. Se lo debemos a Francisco Piria, hombre único e irrepetible y creador del turismo uruguayo. Piriápolis fue el gran balneario del Uruguay, mientras Piria vivió.

Solís es un balneario especialmente apreciado, un ideal turístico con aguas de mar y río, aptas para deportes náuticos.

La localidad de San Carlos fue fundada en 1763 y sus primeros pobladores fueron en su mayoría familias provenientes de las islas Azores. El perfil de San Carlos se apoya en su iglesia colonial, en las tierras que la rodean, en su tradición cultural y su industria de artesanos tejedores.

Pan de Azúcar es otra localidad de Maldonado que se destaca por sus canteras de piedra, las fábricas de cemento y ladrillo y su industria agropecuaria.
Aiguá, cuyo nombre significa "agua que corre", es un pequeño pueblo ubicado en un valle en medio de las sierras, siendo su principal atractivo el paisaje que la rodea, sierras, cerros, arroyos, formas rocosas, bosques de pinos y eucaliptos implantados, con variedad de formas y tonalidades.
Pueblo Aznárez, Gerona, Garzón, Las Flores, Nueva Carrara, son otros pueblos de Maldonado.


Maldonado en general y Punta del Este en particular, reciben de año en año, cientos de miles de turistas, haciendo realidad la creencia popular por la cual quien bebe del agua de la Cachimba del Rey en Maldonado, siempre retorna al lugar.
Tal como en otros tiempos fue puerta de entrada de navegantes y de colonizadores, hoy lo es para el turismo masivo, que combina lujo con sencillez, ciudad con naturaleza, diversión con calma.

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